Erste Anzeichen einer ständigen Besiedlung dieses Gebiets sollen 4500 Jahre zurückreichen. Wer nun diese ominösen ersten Siedler hier waren, lässt sich mit Sicherheit nicht mehr feststellen. Jedenfalls tritt die Uckermark in unser historisches Gesichtsfeld erst mit der Zeit der Slawischen Besiedlung im 5. und 6. Jahrhundert, wovon noch zahlreiche Orts- und Flurnamen Zeugnis ablegen. Die Bauten der Slawen waren meist aus Holz und überdauerten die Zeit nicht. Man lebte von Jagd und Fischfang...Die Ostexpansion deutscher Siedler in der Zeit der frühfeudalen Besitznahme ( 9. und 10. Jahrhundert) drang auch bis auf das Gebiet der Uckermark vor. Erste Marktflecken wurden gegründet, man lebte in friedlicher Koexistenz mit den ortsansässigen Slawen. Erst mit dem Engagement des Deutschen Kaisers, der mit dem askanischen Markgrafen Albrecht, genannt der Bär, einen außerordentlich aktiven Verfechter deutscher Interessen in das Gebiet sandte, wurde eine Wende in der damaligen Siedlungspolitik eingeleitet. Massiv wurden nun die Slawen zurückgedrängt. Ihr Siedlungsgebiet wanderte gen Osten, über die Oder hinüber ins heutige Polen. Zurück blieben nur ein paar wenige, die im Laufe der Zeit assimiliert wurden, Familiennamen mit klassisch slawischen Endungen (-ow, -ski, -czak usw.), die auch heute noch recht häufig in der Uckermark anzutreffen sind, deuten auf die ehemals slawischen Ursprünge hin.
Unter der Herrschaft der Askanier entstanden zahlreiche Burgen, Wehranlagen und erste befestigte Städte. (Erste urkundliche Erwähnung der Städte: Prenzlau 1234, Lychen 1248, Schwedt 1265, Templin 1270 und Angermünde 1248). Viele dieser Wehranlagen sind erstaunlich gut erhalten geblieben. Bei Stadtrundgängen in Templin, Prenzlau und Angermünde sind Teile der Stadtmauer und auch frühgotische Stadttore zu bewundern. Der wirtschaftliche Aufschwung, der durch diese Besiedlung eingeleitet wurde, kam im 13. Jahrhundert zu einer feudalen Blütezeit. Zahlreiche Handwerker, Ackerbürger und viele Händler ließen sich jetzt nieder. Die Städte wurden wichtige regionale Handelszentren, pflegten engen Kontakt mit der Hanse und boten vielen Zuwanderern ausreichend Arbeit. Fast unberührt überstand so die Uckermark die Wirren der Bauernkriege und auch die dunkle Zeit der Pestepidemien. Erst der Dreißigjährige Krieg hinterließ eine nachhaltige Spur der Verwüstung und Zerstörung. Die Uckermark lag mitten im Spannungsbereich der damaligen Kriegsmächte: die Schweden fegten übers Land wie ein Orkan, die Kaiserlichen Truppen des Grafen Tilly und später Wallensteins wüteten ebenfalls wie Barbaren. Ein Großteil der Uckermark war am Ende des Krieges entvölkert, die Städte waren niedergebrannt, Felder lagen brach. Aus diesem Koma erholte sich der Landstrich nur sehr zögerlich. Die Uckermark galt seit dieser Zeit als Armeleute-Gebiet und wirtschaftliche Krisenregion. Als Bestandteil des Königreichs Preußen (sogenannte Kurmark) dümpelte die Region vor sich hin. Erst die Neubesiedlung durch holländische und französische Flüchtlinge, die aufgrund ihrer Religion in ihren Heimatländern verfolgt wurden (Hugenotten), brachte einen ersten wirtschaftlichen Aufschwung. Felder wurden rekultiviert, große Teile des Sumpflandes im Einzugsbereich der Oder durch ein System von Poldern (analog den Eindeichungen in Holland) urbar gemacht. Auch der Bau der Eisenbahn im 19. Jahrhundert brachte Impulse für die wirtschaftliche Entwicklung der Region.

Mit einer neuen Kreiseinteilung 1817 entstanden die Kreise Angermünde, Prenzlau und Templin. Obwohl die Uckermark über viele Jahre keine Verwaltungseinheit bildet, bleibt die Region in vielen Bereichen als historisch-kulturelle Einheit bestehen. In den letzten Tagen des Zweiten . Weltkrieges wird die Mehrzahl der Städte stark in Mitleidenschaft gezogen. (Schwedt, Prenzlau und Gartz sind zu über 80 % zerstört worden) . Nachdem zu DDR-Zeiten mit der Auflösung der Länder und der Gliederung in Bezirke die historische Zusammengehörigkeit der Uckermark zerbricht - die Kreise Prenzlau und Templin gelangen zum Bezirk Neubrandenburg, der Kreis Angermünde zum Bezirk Frankfurt/Oder - entscheidet sich nach der Wende bei Bürgerbefragungen die Bevölkerung sehr eindeutig für die Zugehörigkeit zum Bundesland Brandenburg.